Практически вся Куба — это одно сплошное побережье с пляжными курортами. Ближе к центру острова — более аутентичные кубинские города и деревни с местным колоритом и историческими достопримечательностями. Куба — довольно компактная страна, и ее всю можно запросто объехать за пару недель.
Столица Кубы Гавана — один из самых красивых городов Нового Света. Это множество эпох в одном городе: колониальные дворцы, кадиллаки из 50-х и современные небоскребы. В Гаване более 25 км песчаных пляжей, и практически все они — многолюдные. На пляжах и улицах города множество ресторанов средиземноморской кухни, везде танцуют сальсу, пьют мохито и всячески ведут праздный образ жизни. В этом же городе находится знаменитый бар El Floridita, куда любил захаживать Эрнест Хемингуэй — за барной стойкой есть памятник писателю.
Лучше всего ехать на Кубу с ноября по апрель, в это время здесь самый разгар пляжного отдыха. В мае начинается сезон дождей (примерно 10 дождливых дней в месяц) и продолжается примерно до октября, а в октябре и ноябре — сезон ураганов, которые тоже непостоянные, но могут слегка омрачить отдых. Сезон дождей считается лучшим для виндсерфинга — именно в это время поднимаются самые сильные волны.